他十几岁时弹钢琴、鼓和吉他，还在高中时就写了他的第一首歌，这是一首关于呼啦圈热潮的热门歌曲，最后一行朗朗上口：“我想我只是个懒汉，我要丢掉我的工作，因为我一直在呼啦呼啦圈。”
在洛杉矶西湖音乐学院学习作曲和管弦乐后，他回到了加拿大。 有一段时间，他是 Singing Swinging Eight 的成员，这是电视节目“Country Hoedown”中的一个歌舞团，但他很快成为多伦多民谣界的一员，与 Ian 和 Sylvia 在同一家咖啡馆和俱乐部表演、乔尼·米切尔、尼尔·杨和伦纳德·科恩。
他与另一位“Hoedown”表演者 Terry Whelan 组成了民谣二重奏组 Two Tones。 两人于 1962 年录制了一张现场专辑“Two Tones at the Village Corner”。 次年，在欧洲旅行期间，他担任 BBC 电视台“乡村与西部秀”的主持人。
作为一名词曲作者，莱特富特先生超越了呼啦圈，但进步不大。 他对 1969 年出版的《民间、乡村和西方音乐百科全书》的作者说，他的作品“没有任何身份”。前，他说，“我开始有了一个观点，那是我开始改进的时候。”
1965年，他出现在纽波特民谣音乐节上，并在美国纽约市政厅首次亮相。 “先生。 莱特富特拥有浑厚、温暖的嗓音和灵巧的吉他技巧，”罗伯特·谢尔顿在《纽约时报》上写道。 “稍微讲究一点舞台人设，应该会很火的。”
一年后，在与 Mr. Dylan and Peter, Paul and Mary 的经纪人 Albert Grossman 签约后，Lightfoot 先生录制了他的第一张个人专辑《Lightfoot!》。 凭借 1963 年在加拿大的热门唱片“清晨雨”、“爱我”、“黑暗丝带”和“我不是说”的表演，这张专辑受到了评论家的热烈欢迎。