在接下来的几年里，他对明星身份的失望逐渐消退。 1994 年 6 月，在费莱帕去世一年多一点后，迈克尔在索尼案中败诉。 1997年，他心爱的母亲莱斯利因癌症去世。 而在 1998，他在比佛利山庄公园因与一名卧底警察犯下“猥亵行为”而被捕，当时他以同性恋身份出现并宣称：“我一点也不感到羞耻。”
在这些麻烦之中，他发行了一张 1996 年的专辑“Older”，其中包括前 10 名热门歌曲“Jesus to a Child”，以致敬 Feleppa 和“Fastlove”。 （迈克尔称“老” “我最伟大的时刻”，加长版将于 7 月 8 日重新发行。）但在他去世前的 20 年里，他只制作了一张原创歌曲专辑。
对于没有经历过 80 年代流行星球大战的年轻一代来说，“未删减的自由”让迈克尔充满活力。 他热爱并模仿黑人音乐，这在当时引起了争议——当乔治·本森宣布迈克尔的 1989年美国音乐奖得主 在最喜欢的灵魂/R&B 专辑类别中。 但时间往往会产生同理心，歌手现在被视为盟友。 “迈克尔作为一名来自伦敦、热爱黑人音乐和黑人文化的工人阶级同性恋白人的旅程给了他一个交叉遗产，很少有艺术家（除了普林斯）能够实现，” 杰森约翰逊在《根》中写道，一个专注于非裔美国人问题的网站，歌手去世两天后。
迈克尔能够以如此高的水平进行写作、编曲和制作，这一事实使他处于“斯莱·斯通、普林斯或舒吉·奥蒂斯的稀有空气中”，马克·朗森在电话采访中补充道。 “这很疯狂，因为他制作了令人难以置信的 R&B 音乐，但他没有去美国与黑人音乐家一起录制”，他指出。 “作为一个来自英格兰的白人灵魂男孩并没有不安全感。”
Ronson 还从 Michael 的音乐中听到了忧郁甚至悲哀的特质：“我们最喜欢的许多艺术家听起来朗朗上口，充满活力，但是当你剥开一层或两层时，你会发现有人在与严重的内心恶魔打交道。”